По признанию Эштона, состояние брата, страдающего от кардиомиопатии, очень угнетало его:

«Я не хотел возвращаться домой, где в любую минуту мог узнать, что брату стало хуже…пытался занять себя чем угодно, лишь бы у меня не было времени на размышления о брате»

Позже актёр признавался, что совершал тогда попытки самоубийства: в 13 лет он чуть было не спрыгнул с балкона городской больницы — тогда ему помешал отец. Когда мальчику было 16, его родители развелись. Когда он учился в выпускном классе, Эштон ночью вломился в свою школу, собираясь обокрасть её, но его арестовали прямо на месте. Его приговорили к 180 часам исправительных работ и 3 годам лишения свободы условно. По признанию Кутчера, это событие встряхнуло его, когда он потерял любимую девушку и университетскую стипендию. Не говоря уже о том порицании, которым встретило семью Кутчеров их окружение — знакомые и церковь.

В августе 1996 года, Эштон поступил в университет штата Айовы, по окончании которого должен был стать инженером-биохимиком. Он учился усердно — мотивацией для этого служило желание найти лекарство от болезни брата.

Чтобы заработать денег, Эштон подрабатывал летом на заводе «General Mills», а также сдавал кровь. Тогда же его заметили в одном из баров под названием «The Airliner» в Айова-Сити и предложили принять участие в конкурсе моделей «Свежие лица Айовы». Заняв первое место в конкурсе, Эштон бросил колледж и уехал в Нью-Йорк на смотр агентства талантов «International Modeling & Talent Association». Затем он вернулся в родной город, перед окончательным переездом в Лос-Анджелес, где он занялся актёрской карьерой.